Ab 1494 zogen fremde Heere fast ungehindert durch ganz Italien. Französische, spanische und päpstliche Truppen nahmen Städte ein, verkauften sie, verloren sie und nahmen sie wieder, während die Republiken und Herzogtümer der Halbinsel Söldnerführer anheuerten, die für Geld die Seiten wechselten. Wer darüber nachdenken wollte, fand an Büchern nur Fürstenspiegel: Sie rieten dem Herrscher, gerecht, barmherzig, wahrhaftig und fromm zu sein; um alles Weitere werde sich die Vorsehung kümmern. Hielt man diese Literatur gegen das, was in Senigallia oder Prato tatsächlich geschah, beschrieb sie überhaupt nichts.
Niccolò Machiavelli, ein Beamter der Florentiner Kanzlei, beschloss, über Politik so zu schreiben, wie sie betrieben wird, und nicht, wie sie sein sollte. Darin besteht der ganze Skandal, und er hat nie aufgehört, einer zu sein.
Für diesen Blick hatte Machiavelli einen ungewöhnlichen Posten. 1498 wurde er mit neunundzwanzig Jahren, ohne juristische Ausbildung und ohne vorheriges Amt, zum Zweiten Kanzler der Republik ernannt und war danach vierzehn Jahre lang als Auge von Florenz unterwegs: am Hof des französischen Königs Ludwig XII., beim Konklave, aus dem Julius II., der Kriegerpapst, hervorging, und im Dezember 1502 bei Cesare Borgia, dem Sohn Papst Alexanders VI., als Borgia seine meuternden Hauptleute nach Senigallia lockte und erdrosseln ließ. Machiavellis Depeschen hielten das Verfahren fest, ohne mit der Wimper zu zucken. Sie zogen daraus auch einen praktischen Schluss: Gemietete Soldaten kämpfen für Sold und kämpfen deshalb nicht. 1506 setzte Machiavelli eine Verordnung durch, die im Florentiner Umland eine Bürgermiliz aushob, und 1509 eroberte diese Miliz Pisa zurück.
Drei Jahre später konnte sie Prato nicht halten. Im August 1512 stürmten spanische und päpstliche Truppen die Stadt, die Republik brach zusammen, die Medici, die herrschende Familie von Florenz, kehrten zurück, und der Mann, der die Miliz aufgebaut hatte, verlor mit ihr alles: Er wurde entlassen, musste eine Bürgschaft von tausend Florin stellen und durfte das Florentiner Gebiet nicht verlassen. Im Februar 1513 fand sich Machiavellis Name auf einer Liste, die ein ihm unbekannter Verschwörer bei sich trug. Machiavelli saß drei Wochen im Gefängnis und wurde mehrmals am strappado hochgezogen, dem Seil, das die Schultern unter dem eigenen Körpergewicht auskugelt. Eine päpstliche Amnestie brachte ihm die Freiheit, und er zog sich auf ein kleines Landgut in Sant'Andrea in Percussina zurück, wo er nichts zu tun hatte.
Dort entstand in wenigen Monaten des Jahres 1513 Der Fürst. Seinem Freund Francesco Vettori, dem Florentiner Gesandten in Rom, beschrieb Machiavelli das Buch als ein kleines Werk über Fürstentümer. Es vertritt drei Thesen: Ein Herrscher, der gut sein will, wo die anderen es nicht sind, geht zugrunde; Grausamkeit, gleich zu Beginn gebündelt, kostet weniger als verteilte; und über etwa die Hälfte dessen, was geschieht, gebietet Fortuna. Gedruckt wurde es nicht; neunzehn Jahre lang kursierte es in Abschriften.
Dasselbe Exil brachte die Discorsi hervor, die in der Republik den besten Staat sehen und Roms Freiheit auf den fortwährenden Streit zwischen Adel und Volk zurückführen. Die Kunst des Krieges kehrte zu der Miliz zurück, die Machiavelli 1506 aufgestellt hatte. Das Werk ist als eintägiges Gespräch in einem Florentiner Garten angelegt, geführt mit Fabrizio Colonna, einem erfahrenen Feldherrn. Es fordert, dass ein Staat von seinen eigenen Bürgern verteidigt wird, ausgebildet nach dem Vorbild der römischen Legionen, und nicht von gemieteten Hauptleuten. Als einziges großes Prosawerk Machiavellis wurde es noch zu seinen Lebzeiten gedruckt. 1520 gaben die Medici, die Familie, die ihn hatte foltern lassen, bei ihm eine Geschichte von Florenz in Auftrag; er lieferte sie 1525 ab.
Als Rom 1527 geplündert wurde und die Florentiner Republik zurückkehrte, bewarb sich Machiavelli um sein altes Amt und wurde abgewiesen – er war zu sehr mit den Medici verstrickt. Im Juni jenes Jahres starb er.
Der Fürst wurde 1532 mit päpstlicher Erlaubnis gedruckt und 1559 auf den Index der verbotenen Bücher gesetzt. Englische Dramatiker machten Machiavellis Namen binnen weniger Jahrzehnte zum Inbegriff des Bühnenschurken. Seither dreht sich der Streit darum, welches der beiden Bücher – Der Fürst oder die Discorsi – das eigentliche ist. Rousseau las Der Fürst als Entlarvung der Tyrannei aus der Feder eines Republikaners; der politische Philosoph Leo Strauss nahm das Buch beim Wort und nannte Machiavelli einen Lehrer des Bösen; eine lange Reihe von Historikern sieht in ihm die Quelle einer republikanischen Tradition, die bis zu den amerikanischen Gründervätern reicht. Machiavelli schrieb beide Bücher im selben Exil.