Seit 1494 zogen fremde Heere fast ungehindert durch Italien. Franzosen, Spanier und päpstliche Truppen nahmen Städte ein, verkauften sie, verloren sie und nahmen sie erneut, während die Republiken und Herzogtümer der Halbinsel Söldnerführer anwarben, die für Geld die Seite wechselten. Wer darüber nachdachte, fand als Lektüre Fürstenspiegel: Sie rieten dem Herrscher zu Gerechtigkeit, Milde, Wahrhaftigkeit und Frömmigkeit; um alles Weitere kümmere sich die Vorsehung. Hielt man sie neben das, was in Senigallia oder Prato tatsächlich geschah, beschrieben sie nichts.
Ein Sekretär der Florentiner Kanzlei beschloss, über Politik so zu schreiben, wie sie betrieben wird, und nicht, wie sie sein sollte. Darin liegt der ganze Skandal, und er hat nie aufgehört, einer zu sein.
Sein Beobachtungsposten war ungewöhnlich. 1498 wurde er mit neunundzwanzig Jahren zweiter Kanzler der Republik, ohne juristische Ausbildung und ohne vorheriges Amt. Vierzehn Jahre lang war er das Auge von Florenz auf Reisen: am Hof Ludwigs XII., beim Konklave, aus dem Julius II. hervorging, und im Dezember 1502 bei Cesare Borgia, als dieser seine meuternden Hauptleute nach Senigallia lockte und erdrosseln ließ. Machiavellis Depeschen hielten die Technik fest, ohne zu zucken. Er zog daraus auch einen praktischen Schluss: Gemietete Soldaten kämpfen für Sold und kämpfen deshalb nicht. 1506 setzte er eine Verordnung durch, die aus dem Florentiner Umland eine Bürgermiliz aushob, und 1509 nahm diese Miliz Pisa zurück.
Drei Jahre später konnte sie Prato nicht halten. Im August 1512 stürmten spanische und päpstliche Truppen die Stadt, die Republik brach zusammen, die Medici kehrten zurück, und der Mann, der das Heer aufgebaut hatte, verlor mit ihm alles: entlassen, mit tausend Florin verbürgt, auf Florentiner Gebiet festgesetzt. Im Februar 1513 tauchte sein Name auf einer Liste auf, die ein Verschwörer bei sich trug, den er nicht kannte. Drei Wochen saß er im Gefängnis und wurde mehrfach an der Strappado hochgezogen, dem Seil, das unter dem eigenen Körpergewicht die Schultern auskugelt. Eine päpstliche Amnestie brachte ihn frei. Er ging hinaus auf ein kleines Gut in Sant'Andrea in Percussina und hatte nichts zu tun.
Dort schrieb er in wenigen Monaten des Jahres 1513 das Buch, das er seinem Freund Francesco Vettori als eine kleine Schrift über Fürstentümer beschrieb. Wer unbedingt gut sein wolle unter Menschen, die es nicht sind, gehe zugrunde. Grausamkeit koste weniger, wenn sie an den Anfang zusammengedrängt werde, statt sich über die Zeit zu verteilen. Und das Glück regiere etwa die Hälfte dessen, was geschieht. Gedruckt wurde das Buch nicht. Neunzehn Jahre lang lief es als Handschrift um.
Dasselbe Exil brachte die Discorsi hervor. Dort ist der beste Staat eine Republik, und der fortwährende Streit zwischen Adel und Volk in Rom war die Quelle der römischen Freiheit, nicht deren Krankheit. Von seinen großen Prosawerken erschien zu seinen Lebzeiten nur Die Kriegskunst im Druck. 1520 gab ihm die Familie, die ihn gefoltert hatte, eine Geschichte von Florenz in Auftrag; er lieferte sie 1525.
Als Rom 1527 geplündert wurde und die Florentiner Republik zurückkehrte, bewarb er sich um sein altes Amt und wurde abgewiesen: zu sehr mit den Medici behaftet. Im Juni desselben Jahres starb er.
Der Fürst wurde 1532 mit päpstlicher Erlaubnis gedruckt und 1559 auf den Index gesetzt. Englische Bühnendichter machten aus seinem Namen binnen weniger Jahrzehnte einen Standardbösewicht. Gestritten wird seither darüber, welches Buch das eigentliche ist. Rousseau nahm Den Fürsten für die Bloßstellung der Tyrannei durch einen Republikaner, Leo Strauss nahm ihn beim Wort und nannte ihn einen Lehrer des Bösen, und eine lange Reihe von Historikern liest ihn als Ursprung einer republikanischen Tradition, die bis zu den Gründervätern der Vereinigten Staaten reicht. Der Streit ist nie beigelegt worden, und der Grund ist einfach: Beide Bücher sind von ihm.