Petrus Abaelard, einer der berühmtesten Lehrer von Paris, wusste von seiner künftigen Schülerin, bevor er ihr begegnete. An Bildung habe sie alle überragt, schrieb er später, und Petrus Venerabilis, der Abt von Cluny, ließ sie wissen, er kenne ihren Ruf schon seit seiner eigenen Jugend. Heloisa war bei den Nonnen von Argenteuil vor den Toren von Paris erzogen worden; ihr Onkel Fulbert, Kanoniker an der Kathedrale Notre-Dame, stellte Abaelard in den 1110er-Jahren als ihren Hauslehrer an. Was dann geschah, wurde jahrhundertelang als Liebesroman nacherzählt: ein Verhältnis, ein Sohn namens Astralabius, eine geheim gehaltene Ehe und die Nacht, in der Männer in Fulberts Auftrag Abaelard entmannten. Er wurde Mönch in Saint-Denis, und auf seinen Befehl wurde sie Nonne in Argenteuil. Der Dichter Jean de Meun nahm die Geschichte im dreizehnten Jahrhundert in den Rosenroman auf, Alexander Pope machte 1717 ein Gedicht daraus, und 1761 benannte Rousseau einen Roman nach ihr.
Erhalten ist in ihren eigenen Worten etwas anderes: ein Argument. Anfang der 1130er-Jahre fiel ihr durch Zufall Abaelards Bericht über sein Unglück in die Hände, und sie antwortete darauf mit drei Briefen. Die Briefe vertreten einen Grundsatz: Eine Tat ist so viel wert wie das, was der Mensch mit ihr gewollt hat; was andere davon sehen können, beweist nichts. Heloisa erinnerte Abaelard daran, dass sie sich gegen die Ehe mit ihm ausgesprochen hatte. Eine Frau, die einen Mann seines Reichtums wegen heirate, biete sich selbst zum Kauf an, schrieb sie; lieber wolle sie seine Hure heißen als die Kaiserin des Augustus. Dann maß sie ihr eigenes Leben mit demselben Maß. Den Schleier hatte sie auf seinen Befehl genommen, nicht aus Liebe zu Gott; also erwartete sie von Gott keinen Lohn dafür. Man rühmte ihre Keuschheit, sie selbst nannte sich eine Heuchlerin. Keuschheit sei Sache des Geistes, und ihr Geist kehre noch immer zu dem zurück, was die beiden miteinander geteilt hatten.
Abaelards Ethica, vor 1140 geschrieben, ruht auf demselben Grundsatz: Taten sind für sich genommen weder gut noch schlecht; darüber entscheidet allein die Absicht. Neuere Forscher, unter ihnen der Historiker Constant Mews, sehen darin einen Gedanken, den beide gemeinsam vertraten, und sprechen Heloisa einen Anteil daran zu. Lange sprach man ihr keinen zu. Seit dem frühen neunzehnten Jahrhundert bezweifelten manche Gelehrte, dass sie ihre Briefe überhaupt geschrieben hatte, und 1972 vertrat der Historiker John Benton die These, die ganze Sammlung sei eine spätere Fälschung. Einen Teil seiner Beweisführung nahm er 1980 zurück, und die meisten Forscher halten die Briefe heute für ihr Werk.
Ihr dritter Brief trägt das Argument ins Kloster. Die Benediktsregel, auf die Nonnen ihr Gelübde genauso ablegten wie Mönche, war für Männer geschrieben. Heloisa zählte auf, was eine Frau davon nicht einhalten kann, hielt fest, dass Heuchler die äußeren Vorschriften ebenso erfüllen wie Fromme, und bat Abaelard um eine Regel, die für Frauen gemacht ist. Er schrieb eine, dazu Hymnen, Predigten und eine Geschichte der Nonnen. Einige Jahre später schickte sie ihm zweiundvierzig Fragen, die sie und ihre Nonnen gesammelt hatten: Widersprüche und Schwierigkeiten in der Bibel, zu denen sie seine Antworten erbat.
In diesen Jahren hatte sie ein Kloster zu leiten. 1129 hatte Suger, der Abt von Saint-Denis, die Nonnen aus Argenteuil vertreiben lassen, und Abaelard überließ ihnen den Parakleten, ein Bethaus, das er bei Nogent-sur-Seine in der Champagne gebaut hatte. Dem Parakleten stand Heloisa mehr als drei Jahrzehnte lang als Äbtissin vor; unter ihr gründete das Kloster Tochterklöster. Abaelard starb 1142 in einem Priorat von Cluny, und sein Leichnam wurde in den Parakleten gebracht und dort bestattet. Heloisa starb 1164 und wurde neben ihm begraben.