1836 veröffentlichte Ralph Waldo Emerson, ein Essayist und Vortragsredner aus Concord in Massachusetts, ein schmales Buch mit dem Titel Nature. Es forderte seine Leser auf, ihre Überzeugungen nicht länger aus älteren Büchern zu beziehen, sondern selbst hinzusehen: Jeder Mensch, so Emerson, kann unmittelbar zur sittlichen und religiösen Wahrheit gelangen, ohne dass eine Kirche oder eine Überlieferung dazwischensteht. Den Kreis, der sich in jenem Jahr um ihn sammelte, nannte man später die Transzendentalisten. Henry David Thoreau las Nature 1837, als er sein Studium in Harvard abschloss. Unter den Transzendentalisten ist er derjenige, der den Gedanken als Anweisung nahm: Wenn die Wahrheit jedem offensteht, der hinsieht, dann lernt man zu leben, indem man eine Lebensweise erprobt und darüber genau Buch führt.
Im Oktober 1837 begann Thoreau auf Emersons Anregung ein Tagebuch. Er führte es vierundzwanzig Jahre lang, bis es rund zwei Millionen Wörter umfasste, und das meiste, was er veröffentlichte, arbeitete er zuerst dort aus. Im selben Jahr trat er eine Stelle an der öffentlichen Schule von Concord an und gab sie nach wenigen Wochen wieder auf, weil er die Schüler nicht schlagen wollte.
Der Versuch, der ihn bekannt machte, begann am 4. Juli 1845: Er zog in ein Haus, das er auf Emersons Grund am Walden Pond gebaut hatte. Das Haus maß zehn mal fünfzehn Fuß und kostete 28,12½ Dollar. Er blieb bis zum 6. September 1847 und stellte fest, dass etwa sechs Wochen bezahlter Arbeit im Jahr für alles reichten, was er brauchte. Aus diesem Aufenthalt machte er das Buch Walden oder Leben in den Wäldern, und aus dem Befund wird darin ein Argument: Der wahre Preis einer Sache ist die Menge an Leben, die ein Mensch hergibt, um sie zu bekommen. Thoreaus Nachbarn, die das ganze Jahr arbeiteten, um Höfe und Häuser abzuzahlen, zahlten zu viel. Seinen Lesern riet er, nicht ihn nachzuahmen, sondern denselben Versuch am eigenen Leben anzustellen.
Ein zweiter Versuch dauerte eine Nacht. Im Juli 1846 verlangte der Steuereinnehmer von Concord von Thoreau die Kopfsteuer, einen festen Betrag pro Person, den er seit sechs Jahren schuldig war. Er weigerte sich, weil das Geld einer Regierung zugutekam, die die Sklaverei stützte und gegen Mexiko Krieg führte. Er kam ins Gefängnis und blieb dort, bis jemand, vermutlich seine Tante, die Steuer für ihn bezahlte. Der Essay, der daraus hervorging und heute „Civil Disobedience“ heißt, enthält die These, mit der sein Name verbunden bleibt: Verlangt ein Gesetz von einem Menschen, an einem Unrecht mitzuwirken, das einem anderen geschieht, dann muss er das Gesetz brechen und die Strafe auf sich nehmen, denn ein Mehrheitsbeschluss entscheidet nicht darüber, was recht ist. Daran hielt er fest, als der Streit um die Sklaverei in Gewalt umschlug: Im Oktober 1859 verteidigte er öffentlich John Brown, den Sklavereigegner, der zwei Wochen zuvor einen bewaffneten Überfall auf ein Arsenal des Bundes angeführt hatte.
Mit Emerson wurde er uneins. Emerson las die Natur als ein Gefüge von Zeichen, die auf geistige Wahrheiten jenseits der Natur verweisen; Thoreau kam zu dem Schluss, dass die Tatsachen nichts hinter sich brauchen. In seinen späteren Jahren füllte sich das Tagebuch mit Daten und Messungen; für jede einzelne Frucht hielt er den Tag fest, an dem sie reif wurde. Im September 1860 erklärte er einem Bauernverein in Concord, warum Eichen aufkommen, wo ein Kiefernwald geschlagen wurde: Eichhörnchen vergraben die Eicheln, und kein Baum wächst, wohin kein Same getragen worden ist.
Zu seinen Lebzeiten bekamen nur wenige Leser etwas davon zu sehen. Sein erstes Buch, Ich befuhr einen Fluss bei günstigen Winden. Eine Bootfahrt auf dem Concord und Merrimack, erschien 1849 auf seine eigenen Kosten in 1000 Exemplaren. Davon wurden 219 verkauft und 75 verschenkt; die übrigen 706 schickte ihm der Verleger im Oktober 1853 zurück. Um die Schulden zu bezahlen, begann er als Landvermesser zu arbeiten. Walden brauchte fünf Jahre, bis seine 2000 Exemplare verkauft waren. Er starb 1862 mit vierundvierzig Jahren an Tuberkulose. Drei Jahre später beschrieb ihn James Russell Lowell, ein Dichter und Harvard-Professor, in der North American Review als eingebildeten Nachahmer Emersons. Breitere Anerkennung fand er nach 1906, als eine zwanzigbändige Ausgabe das Tagebuch vollständig druckte. Gandhi übersetzte 1907 einen Teil von „Civil Disobedience“ für seine Zeitung in Südafrika, und Martin Luther King Jr. las den Essay in den 1940er-Jahren als Student. Thoreau steht noch immer außerhalb des üblichen philosophischen Kanons, auch wenn sich inzwischen mehr Philosophen mit dem befassen, was er über die Wahrnehmung und über den Wert des Landes schreibt. Eines seiner letzten Manuskripte handelt von den Wegen, auf denen sich Samen verbreiten; es wurde erstmals 1993 veröffentlicht.